Charlie St Cloud on menneisyytensä vanki. Perhetragedian varjostama nuorukainen on jumittunut pikkukaupunkiin ja hylännyt unelmansa. Charlien vanha luokkakaverin Tessin palatessa yllättäen maisemiin, Charlie huomaa avautuvansa mahdollisuudelle rakastua. Veljelleen antamassa lupauksen ja sydämensä äänen välillä tasapainotteleva Charlie on vaikean valinnan edessä: löytääkö hän rohkeuden päästä irti menneisyydestä ja pitää kiinni Tessistä, ennen kuin on liian myöhäistä.